Precaliente el horno a 350oF. Coloque las rejillas en los tercios superior e inferior del horno. Cubra 2 bandejas grandes para hornear con aceite en aerosol.

Para preparar las galletas: Batir el aceite, el azúcar moreno, el huevo y la vainilla en un bol grande con una batidora eléctrica a velocidad media hasta que se combinen. Bate la harina, el cacao, la levadura en polvo, el bicarbonato y la sal en un bol mediano. Añadir poco a poco los ingredientes secos a los húmedos, alternando con la leche; batir hasta que esté suave. Dejar reposar la masa durante 15 minutos.

Vierta la masa por cucharadas en las bandejas para hornear preparadas, extendiendo la masa en un círculo de 2 a 3 pulgadas con la parte posterior de una cuchara si no se extiende por sí misma. (En cada bandeja grande caben 8 galletas, que estarán muy juntas). Hornee las galletas hasta que estén firmes al tacto, unos 8 minutos. Deje que se enfríen en la bandeja de hornear durante 2 minutos, luego transfiéralas a una rejilla para que se enfríen completamente. Lavar, secar y recubrir de nuevo las bandejas de hornear con spray de cocina. Repetir con el resto de la masa.

Para preparar el relleno: Mientras las galletas se enfrían, revuelva el agua y la gelatina en una taza o tazón pequeño a prueba de calor. Deje reposar 1 minuto. Caliente en el microondas, sin tapar, a potencia alta hasta que la gelatina se haya disuelto completamente pero el líquido no esté hirviendo, de 20 a 30 segundos. (Como alternativa, ponga 1/2 pulgada de agua a fuego lento en una sartén pequeña. Poner el bol con la mezcla de gelatina en el agua a fuego lento hasta que la gelatina se haya disuelto completamente). Remover la mezcla hasta que esté suave. Dejar enfriar durante 10 minutos.

Batir la nata, el yogur, el azúcar glas y la vainilla en un bol mediano con una batidora eléctrica a velocidad alta hasta que esté muy espesa, aproximadamente 1 minuto. Con la batidora batiendo constantemente, añada la mezcla de gelatina en un vapor constante hasta que esté bien combinada. Cubra y refrigere hasta que el relleno de crema se haya espesado hasta alcanzar la consistencia de un pudín, unos 30 minutos. Batir de nuevo hasta que esté suave.

Para montar los whoopie pies: Voltee la mitad de las galletas con la parte inferior hacia arriba y cubra con 2 cucharadas generosas de la crema. Cubra con las galletas restantes. Enfríe en la nevera hasta que el relleno esté cuajado, unos 30 minutos.