Para asar las ciruelas: Precaliente el horno a 400F. Coloque las ciruelas y 2 ramitas de romero en una fuente de horno de 8 pulgadas cuadradas. Bata el agua, el vinagre, 4 cucharadas de azúcar y los granos de pimienta en un tazón pequeño hasta que el azúcar se disuelva. Raspe las semillas de la vaina de vainilla y añada las semillas y la vaina a la mezcla de vinagre. Vierta la mezcla sobre las ciruelas. Espolvorear con las 2 cucharadas de azúcar restantes.

Asar las ciruelas, sin tapar, hasta que estén tiernas y empiecen a deshacerse, de 20 a 25 minutos. Desechar el romero y la vaina de vainilla. Transfiera las ciruelas a una fuente de servir y cúbralas con papel de aluminio. Cuele el líquido de asado en una cacerola pequeña y llévelo a ebullición. Reduzca el fuego a medio-alto; cocine hasta que se reduzca a 1/2 taza, de 6 a 8 minutos. Vierta la salsa sobre las ciruelas y manténgala caliente.

Para preparar la carne de cerdo: Mientras tanto, calienta el aceite en una sartén grande apta para el horno a fuego medio-alto. Espolvorear la carne de cerdo con pimienta y sal. Añadir a la sartén y dorar por todos los lados, de 5 a 8 minutos.

Transfiera la sartén al horno; hornee a 400 hasta que un termómetro de lectura instantánea registre 155 y la carne de cerdo tenga sólo un toque de color rosa en el centro, de 10 a 15 minutos. Transfiera el cerdo a una tabla de cortar y déjelo reposar durante 10 minutos. (La temperatura interna aumentará a 160 durante el reposo.) Corte el cerdo en rodajas finas y sírvalo con las ciruelas asadas.